שתיית יין אינה מחייבת ישיבה בסוכה, אך לגבי ישיבה בחבורה כדי לשתות יין בדרך של קביעות נחלקו הפוסקים. דעת השולחן ערוך שגם במקרה זה אין חייבים בסוכה, אך יש שחלקו וחייבו בזה ישיבה בסוכה. המשנה ברורה פסק שלכתחילה אין לשתות יין בדרך של קביעות מחוץ לסוכה, והוסיף שגם שאר משקאות חשובים אין לשתות בדרך של קביעות מחוץ לסוכה. (קפה, תה ומשקאות קלים אינם בכלל זה).

לאור זאת נראה שאין כל בעיה לברך על כוס יין של ברית מילה מחוץ לסוכה, כיוון שאין זו שתייה של קביעות, ומה גם שצריך לשתות מן הכוס הזו רק רוב רביעית ולא רביעית שלמה. לגבי הבדלה כתב הרב שלמה זלמן אוירבך שצריך לעשותה בסוכה, כיוון שהדרך לעשותה כל השנה בביתו דווקא (ולדעת השולחן ערוך, אין בכך חיוב).